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<title>Ethylamin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ethylamin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Ethylamin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Ethanamin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>Aminoethan</li>
<li>Monoethylamin</li>
<li>MEA</li>
<li><a href="K%C3%A4ltemittel" title="Kältemittel">R631</a></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>2</sub>H<sub>7</sub>N
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloses Gas mit stechendem, aminartigem Geruch<sup id="cite_ref-RÖMPP_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=75-04-7">75-04-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=557-66-4">557-66-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-834-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.759">100.000.759</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6341">6341</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6101.html">6101</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q411119" class="extiw external" title="d:Q411119">Q411119</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>45,08 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>gasförmig
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>2,162 g·m<sup>−3</sup> (0 °C, 1013 mbar)<br>0,6867 kg·l<sup>−1</sup> (flüssig am Siedepunkt)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>−81,2 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>16,6 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<ul><li>1144 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>1700 hPa (30 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>3231 hPa (50 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>10,65 (25 °C, <a href="Konjugierte_S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Konjugierte Säure">konjugierte Säure</a>)<sup id="cite_ref-CRC97_5_91_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5_91-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>beliebig mischbar in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><sup id="cite_ref-RÖMPP_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>
</td>
<td>
<p>1,3663<sup id="cite_ref-Ullmann_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.000.759_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.000.759-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="04 – Gasflasche"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Extrem entzündbares Gas.">220</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Einatmen.">332</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
(Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
(Keine offizielle P-Satz-Kombination)">305+351+338+315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.">377</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">381</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.">403</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>
</td>
<td>
<ul><li><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: 9,4 mg·m<sup>−3</sup> oder 5 ppm<sup id="cite_ref-GESTIS_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Schweiz: 5 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 9 mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>400 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>312 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔH<sub>f</sub><sup>0</sup></a>
</td>
<td>
<p>−47,5 kJ/mol<sup id="cite_ref-CRC90_5_23_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC90_5_23-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Ethylamin</b> ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindung</a> aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Aliphatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aliphatische Kohlenwasserstoffe">aliphatischen</a> <a href="Amine" title="Amine">primären Amine</a>.
Es kommt als 50 bzw. 70%ige <a href="W%C3%A4ssrige_L%C3%B6sung" title="Wässrige Lösung">wässrige Lösung</a> in den Handel. Ethylamin ist ein wichtiges <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">Chemischen Industrie</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Die großtechnische Herstellung von Ethylamin erfolgt durch Umsetzung von <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> bei Temperaturen von 180–220 °C und Drücken von 20–70 bar in Gegenwart von <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> an einem <a href="Kupfer" title="Kupfer">kupfer-</a>, <a href="Nickel" title="Nickel">nickel-</a> oder <a href="Cobalt" title="Cobalt">kobalthaltigen</a> <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a>, welcher mit <a href="Metalloxide" title="Metalloxide">Metalloxiden</a> wie <a href="Siliciumdioxid" title="Siliciumdioxid">Siliciumdioxid</a> oder <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> geträgert ist. Die komplette Reaktion läuft dabei bevorzugt in der Gasphase in Rohr- oder <a href="Rohrb%C3%BCndelreaktor" title="Rohrbündelreaktor">Rohrbündelreaktoren</a> ab. Der Katalysator wird dabei als <a href="Festbettreaktor" title="Festbettreaktor">Festbett</a> angeordnet.<sup id="cite_ref-EP2782898_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-EP2782898-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Als <a href="Nebenprodukt" title="Nebenprodukt">Nebenprodukte</a> werden neben <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> auch noch <a href="Diethylamin" title="Diethylamin">Diethylamin</a> und <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> gebildet, die durch mehrstufige <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> unter Druck in <a href="Rektifikationskolonne" title="Rektifikationskolonne">Rektifikationskolonnen</a> abgetrennt werden müssen.
</p><p>Ethylamin kann auch durch <a href="Katalytische_Hydrierung" class="mw-redirect" title="Katalytische Hydrierung">katalytische Hydrierung</a> von <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a>, <a href="Acetamid" title="Acetamid">Acetamid</a> oder <a href="Nitroethan" title="Nitroethan">Nitroethan</a> hergestellt werden.
Des Weiteren ergibt die Umsetzung von <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> unter <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a><a href="Katalyse" title="Katalyse">katalyse</a> (z. B. <a href="Natriumamid" title="Natriumamid">Natriumamid</a>) ebenfalls Ethylamin.
</p><p>Außerdem kann Ethylamin durch <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nucleophile Substitution</a> von Halogenalkanen (wie z. B. <a href="Chlorethan" title="Chlorethan">Chlorethan</a> oder <a href="Bromethan" title="Bromethan">Bromethan</a>) mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> unter Verwendung einer starken Base wie <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a> synthetisiert werden.
Diese Verfahren sind jedoch nicht wirtschaftlich und finden daher keine großtechnische Anwendung. Für eine Laborsynthese ist eine solche Methode geeignet, wenn das Verhältnis von Ammoniakgas - gelöst in der alkoholischen Reaktionslösung mit 10 % Wasseranteil - zum Ethylbromid zu Beginn der Reaktion mindestens 16:1 beträgt, man also mit einem großen Überschuss Ammoniak beginnt und das Ethylbromid über lange Zeiträume (Tage bis Wochen) zunächst in größeren Teilen und dann in immer kleiner werdenden Teilen hinzugefügt wird. Auf diese Art erhält man ein Gemisch, welches hauptsächlich aus Ethylaminhydrobromid und Diethylaminhydrobromid besteht, mit nur wenigen Prozent Triethylamin. Durch fraktioniertes Destillieren mit Hinzugabe jeweils kleineren Teilen des Kaliumhydroxids kann nach Abschluss der Reaktion zunächst das tertiäre Amin, dann das sekundäre Amin abdestilliert werden und das am stärksten basische Ethylamin bleibt als Hydrobromid im Sumpf. Wann die Reaktion abgeschlossen ist, kann bei solch einer Methode am Ammoniumbromid Niederschlag erkannt werden. Dieser muss vor der destillativen Trennung des Gemischs abfiltriert werden.<sup id="cite_ref-:0_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>
<p>Ethylamin hat einen <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> von −81 °C und einen <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> von 16,6 °C. Die <a href="Kritische_Temperatur_(Thermodynamik)" class="mw-redirect" title="Kritische Temperatur (Thermodynamik)">kritische Temperatur</a> beträgt 183,4 °C, der <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Druck</a> 56,3 bar und die <a href="Kritische_Dichte_(Thermodynamik)" class="mw-redirect" title="Kritische Dichte (Thermodynamik)">kritische Dichte</a> 0,248 g/cm³. Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> liegt bei −37 °C und die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> bei 385 °C. Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 2,4 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<sup id="cite_ref-Chen_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Chen-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei 20 °C weist Ethylamin einen <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> von 1,144 bar auf.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ethylamin-<a href="Hydrobromide" title="Hydrobromide">Hydrobromid</a> hat bei 14 °C eine <a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> von 1,63 g/L in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>.<sup id="cite_ref-:0_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>
<p>Ethylamin gehört zur Stoffgruppe der <a href="Aliphatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aliphatische Kohlenwasserstoffe">aliphatischen</a> <a href="Amine" title="Amine">Amine</a> und liegt bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> als farbloses <a href="Gas" title="Gas">Gas</a> mit aminartigem Geruch vor. Das extrem entzündbare Gas bildet mit Luft explosive Gemische und ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich unter <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a>. Die <a href="L%C3%B6sung_(Chemie)" title="Lösung (Chemie)">Lösungen</a> von Ethylamin reagieren stark <a href="Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">alkalisch</a>. Von diesem Stoff gehen ebenfalls akute oder chronische Gesundheitsgefahren aus. Durch Reaktion mit anderen Stoffen kann es zur Bildung von <a href="Nitrose_Gase" class="mw-redirect" title="Nitrose Gase">nitrosen Gasen</a> kommen. Ethylamin wirkt auf verschiedene <a href="Polymer" title="Polymer">polymerisierbare</a> Substanzen als <a href="Initiator_(Chemie)" title="Initiator (Chemie)">Initiator</a>.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-12" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Ethylamin ist ein vielseitiges <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen Industrie</a> mit verschiedenen Anwendungsmöglichkeiten. Die Hauptanwendung von Ethylamin ist die Weiterverarbeitung zu <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</a> (z. B. <a href="Atrazin" title="Atrazin">Atrazin</a> und <a href="Simazin" title="Simazin">Simazin</a>). Monoethylamin findet außerdem Anwendung bei der Herstellung von Bergbauchemikalien wie <a href="Flotation" title="Flotation">Flotationsmittel</a> (z. B. Isopropylethylthiocarbamat) sowie bei der Produktion von <a href="Polyurethane" title="Polyurethane">Polyurethanschaumstoffen</a> als Verkettungsstopper zur Steuerung des <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisierungsvorgangs</a>.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es ist Ausgangsstoff für die <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffen</a>, <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Pharmazeutika</a> und <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbiziden</a>.<sup id="cite_ref-RÖMPP_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Ethylamin ist ein extrem entzündbares Gas, welches mit Luft explosive Gemische bildet. Es wird hauptsächlich durch den <a href="Atemtrakt" title="Atemtrakt">Atemtrakt</a> aufgenommen. Des Weiteren wird eine gute Resorption über die Schleimhäute und die Haut vermutet. Nach Aufnahme des Gases ist eine stark <a href="Reizende_Stoffe" title="Reizende Stoffe">reizende</a> bis <a href="%C3%84tzende_Stoffe" title="Ätzende Stoffe">ätzende</a> Wirkung auf <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäute</a> und <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> zu erwarten, <a href="Chronisch" class="mw-redirect" title="Chronisch">chronisch</a> kann es zu irritativen Wirkungen auf die Schleimhäute sowie zu Störungen des Allgemeinbefindens kommen. <a href="Reproduktionstoxizit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Reproduktionstoxizität">Reproduktionstoxizität</a>, <a href="Mutagenit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Mutagenität">Mutagenität</a> und <a href="Kanzerogenit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Kanzerogenität">Kanzerogenität</a> wurden in Tests nicht bestätigt, jedoch kann Ethylamin mit anderen Stoffen zu kanzerogenen Verbindungen reagieren. Ethylamin weist eine <a href="Untere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Untere Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> von 3,50 Vol.-% bei 65 g·cm<sup>−3</sup> und eine <a href="Obere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Obere Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> von 14,0 Vol.-% bei 260 g·cm<sup>−3</sup> auf.
Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 385 °C. Der Stoff fällt somit in die <a href="Explosionsschutz" title="Explosionsschutz">Temperaturklasse</a> T2. Mit einem <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von −37 °C gilt Ethylamin als extrem leicht entflammbar.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-13" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Ethylamine?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Ethylamin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-RÖMPP-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-05-01948"><i>Ethylamin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2018.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=020540">Ethylamin</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 14. März 2025.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-CRC97_5_91-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC97_5_91_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">W. M. Haynes (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Dissociation Constants of Organic Acids and Bases</i>, S. 5-91.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Ullmann-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ullmann_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut: <cite style="font-style:italic">Amines, Aliphatic</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a02_001">10.1002/14356007.a02_001</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ethylamin&rft.atitle=Amines%2C+Aliphatic&rft.au=Eller%2C+Karsten%3B+Henkes%2C+Erhard%3B+Rossbacher%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2000&rft.doi=10.1002%2F14356007.a02_001&rft.genre=book&rft.isbn=9783527306732&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.000.759-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.759_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.759/harmonised">Ethylamine</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>75-04-7</i> bzw. <i>Ethylamin</i>), abgerufen am 12. Januar 2025.</span>
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</li>
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<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">BASF SE: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://products.basf.com/global/en/ci/ethylamine-solution-70.html"><i>Ethylamin.</i></a> In: <i>BASF Produktsuche.</i> BASF SE,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 6. Dezember 2018</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AEthylamin&rft.title=Ethylamin&rft.description=Ethylamin&rft.identifier=https%3A%2F%2Fproducts.basf.com%2Fglobal%2Fen%2Fci%2Fethylamine-solution-70.html&rft.creator=BASF+SE&rft.publisher=BASF+SE&rft.date="> </span></span>
</li>
</ol>
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</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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